2006年，杰克·吉伦哈尔凭借《断背山》获得第78届奥斯卡金像奖最佳男配角提名、以及第59届英国电影和电视艺术学院奖电影奖最佳男配角奖，并获得第15届MTV电影奖最佳吻戏、最佳表演奖。

2007年3月2日，与小罗伯特·唐尼、马克·鲁法洛联袂主演的犯罪悬疑片《十二宫》上映，在片中饰演害羞内向的漫画家罗伯特·格雷史密斯；10月19日，与瑞茜·威瑟斯彭、梅丽尔·斯特里普、艾伦·阿金等人合作主演的惊悚片《反恐疑云》在美国上映。

2009年12月4日，杰克·吉伦哈尔与娜塔莉·波特曼、托比·马奎尔联合主演的剧情片《兄弟》上映，他在片中饰演汤姆的弟弟汤米，并凭借此片获得第12届青少年选择奖最佳剧情电影男演员的提名。

2010年5月28日，主演的爱情奇幻片《波斯王子：时之刃》在北美、中国内地同步上映，杰克·吉伦哈尔在片中饰演勇敢富有创造力、令人尊敬的达斯坦王子；11月24日，与安妮·海瑟薇搭档主演的爱情喜剧片《爱情与灵药》在北美上映，他在片中饰演药品销售员杰米·兰德尔；12月，杰克·吉伦哈尔获得第68届美国电影金球奖音乐喜剧类最佳男主角提名。

2011年4月1日，与米歇尔·莫纳汉、维拉·法米加合作主演的科幻片《源代码》在北美上映，在片中饰演美军上尉史蒂文斯；6月，参加Discovery频道《荒野求生》节目录制，与主持人贝尔·格里尔斯置身于冰岛荒天野地外；同年，获得第37届人民选择奖最受欢迎动作明星奖提名。

2012年2月，杰克·吉伦哈尔担任第62届柏林国际电影节评委；9月21日，与迈克尔·佩纳、安娜·肯德里克联袂主演的犯罪剧情片《警戒结束》在北美正式上映，他在片中饰演代号13X13的二级警官布莱恩·泰勒，他也凭借该片获得第39届人民选择奖最受欢迎剧情片男演员提名；12月，杰克·吉伦哈尔获得第18届评论家选择奖最佳动作片男演员提名。

2013年9月8日，在悬疑片《宿敌》中分别饰演教师亚当和演员安东尼；9月20日，与休·杰克曼搭档主演的犯罪惊悚片《囚徒》上映，他在片中饰演警探罗基；10月，凭借电影《囚徒》获得第17届好莱坞电影奖年度男配角奖；同年，凭借电影《宿敌》获得第34届加拿大吉尼奖最佳男主角提名。

2014年10月31日，主演的犯罪惊悚片《夜行者》在北美上映，杰克·吉伦哈尔在片中饰演一位报道犯罪事件的记者卢·布鲁姆；他也凭借该片获得了美国金球奖、英国电影学院奖、美国演员工会奖等奖项的最佳男主角提名。

2015年2月10日，与杰西卡·贝尔、詹姆斯·麦斯登联袂主演的爱情喜剧片《意外的爱情》在美国上映，杰克·吉伦哈尔在片中饰演国会议员霍华德·伯德威尔；5月，担任第68届戛纳国际电影节评委，且是里面唯一一位男演员；7月31日，与瑞秋·麦克亚当斯搭档主演的拳击题材电影《铁拳》在北美上映，在片中饰演的拳王比利，因被剥夺了女儿的抚养权，为了重新取得女儿的抚养权，比利积极恢复训练想要再度夺魁；11月3日，与杰森·克拉克、乔什·布洛林联合主演的登山题材电影《绝命海拔》在中国内地上映，他在片中饰演准备挑战珠穆朗玛峰为起点的登山家史考特·费舍尔。

2016年4月8日，主演的剧情片《破碎人生》在北美正式上映，杰克·吉伦哈尔在片中饰演中年投资经纪人戴维斯；8月，主演动作片《全境封锁》。

2017年1月，凭借电影《夜行动物》获得第70届英国电影学院奖最佳男主角提名。3月24日，杰克与丽贝卡·弗格森、瑞安·雷诺兹主演的《异星觉醒》在北美上映，同年5月19日该片在中国大陆上映，杰克在片中饰演宇航员大卫·乔丹；6月28日，杰克·吉伦哈尔与蒂尔达·斯文顿、莉莉·柯林斯等人合作主演的剧情片《玉子》在Netflix首播，他在片中饰演博士约翰尼·威尔科克斯；9月22日，主演的传记片《坚强》在北美上映，他在片中饰演普通的超市工人杰夫·伯曼；其后，参演剧情片《迷失的空战员》；10月26日，凭借《坚强》获得第21届好莱坞电影奖最佳男主角奖；同年，参演电影《The Anarchists vs ISIS》。

2018年1月20日，与凯瑞·穆丽根合作主演的剧情片《狂野生活》在圣丹斯电影节上映，在片中饰演珍妮特的丈夫杰瑞·布林森；其后，与安塞尔·埃尔格特、赞达亚·科尔曼合作主演犯罪惊悚片《最佳同类》；4月5日，主演惊悚片《欢迎来到维也纳》；5月2日，主演凯瑞·福永执导的传记片《美国人》；9月21日，与杰昆·菲尼克斯、约翰·C·赖利合作出演的西部片《希斯特斯兄弟》上映；此外，与本尼迪克特·康伯巴奇共同出演电影《里约》；同年，主演丹麦影片《罪人》的英文翻拍版本，并担任制片人。

2019年1月27日，与托妮·科莱特、娜塔莉·戴尔共同主演的惊悚片《天鹅绒圆锯》在圣丹斯电影节首映，他在片中饰演装腔作势的双性恋艺术评论家莫夫 ∙ 万德沃特；7月2日，与汤姆·赫兰德合作出演的科幻片《蜘蛛侠：英雄远征》在北美上映，杰克·吉伦哈尔在片中饰演平行宇宙的穿越者神秘客昆汀·贝克；同年，主演HBO电视迷你剧《成功湖》。

2020年7月，主演惊悚片《雪盲》，他还担任了该片制片人；9月16日，担任监制的剧情片《神弃之地》上映；同年，担任电影《遗落家庭》的制片人。2021年，主演电影《作战指挥》；5月，宣布参演电影《寻找母亲树》。

2021年10月1日，与伊桑·霍克主演的电影《罪人》登陆网飞；参演纪录片《解释一切第三季》。

2022年，参演的电影《亡命救护车》播出。12月8日，将出演流媒体平台“苹果电视+”的新剧《无罪的罪人》。

2023年4月21日，主演的阿富汗战争题材片《盟约》将在北美上映。12月15日，参演的罪案惊悚片《善类》上线Paramount+。

2024年3月21日，参演的动作惊悚片《威龙杀阵》上线亚马逊；6月12日，主演的电视剧《无罪推定》开播，在剧中饰演拉斯蒂·萨比奇。

2025年1月17日，主演的动作片《The Grey》在北美上映。3月23日，杰克·吉伦哈尔主演的百老汇新版戏剧《奥赛罗》正式开演，上15个星期至6月8日收官。

杰克·吉伦哈尔出生于美国加州洛杉矶的演艺家庭。父亲是美国导演史蒂芬·吉伦哈尔。母亲是美国制片人、奥斯卡提名编剧妮奥美·芳娜。姐姐玛吉·吉伦哈尔也是演员。叔叔Anders Gyllenhaal是迈阿密先驱报的前执行主编，现在是报纸出版公司McClatchy的高级编辑兼领导发展负责人。外祖父Samuel Achs是医生。外祖母Ruth是儿科医生。姨外祖母Frieda是律师，另一位姨外祖母是歌剧演唱家。

杰克·吉伦哈尔的父亲史蒂芬·吉伦哈尔是基督徒，是瑞典贵族吉伦哈尔家族的后裔，该家族最后一个瑞典籍祖先是他的曾曾曾祖父Anders Leonard Gyllenhaal。杰克·吉伦哈尔的母亲妮奥美·芳娜是来自美国纽约市的犹太人家庭。

杰克·吉伦哈尔认为自己是犹太人，他的犹太裔母亲把所有犹太文化传承给杰克和姐姐玛吉·吉伦哈尔，他们会庆祝犹太教的逾越节晚餐。在杰克·吉伦哈尔13岁生日时，父母为了杰克举行犹太教的成年礼仪式。

杰米·李·柯蒂斯是杰克·吉伦哈尔的教母。保罗·纽曼是他们一家人的朋友。

2002年4月，杰克·吉伦哈尔与克尔斯滕·邓斯特交往。2004年7月，二人分手。2007年4月，杰克·吉伦哈尔与瑞茜·威瑟斯彭交往。2009年12月，二人分手。2010年10月-12月，杰克·吉伦哈尔与泰勒·斯威夫特相恋两个多月便分手。2013年7月，杰克·吉伦哈尔与阿莉莎·米勒公开恋情，仅维持六个月。2018年12月，杰克·吉伦哈尔与法国模特Jeanne Cadieu公开恋情。

1999年，杰克·吉伦哈尔进入了哥伦比亚大学哲学系就读，主修东方宗教学，指导他的教授是乌玛·瑟曼的父亲罗伯特·瑟曼。两年后，他就从大学里辍学出来拍电影了。

早年杰克·吉伦哈尔在哥伦比亚大学读书时，就表现出了对于社会公益事业的热爱。他先后参加了多个公益社团组织，如帮助贫困优秀学生使他们能够顺利入学的非营利性组织College Summit，美国公民自由协会American Civil Liberties Union，和平组织Not in Our Name和环保组织Future Forests。

2010年8月，创建了一个名为“Stand Up To Cancer”的公益活动，旨在为癌症研究筹集资金。2012年4月，出席了保罗纽曼某项与儿童网络相关的慈善活动。2017年，参加戛纳电影节慈善盛典。

杰克·吉伦哈尔具有内敛的气质，这种气质体现在他言辞上的谨慎至微，同时也决定了他的星途未必会像符号化的演员一样，一夜之间成为人们关注的焦点。他内敛的气质还体现在言辞上的谨慎至微。（时光网评）

杰克·吉伦哈尔的眼神深邃，身上有着书生气质。这样的特征，让他更适合性格外向、执著单纯，且内心有热情狂想的激情人物角色。具有深情温和气质的他，遇上了内敛理性的电影导演李安，迸发出合作的火花，电影《断背山》因此可以视为其演艺事业的重要分水岭；杰克·吉伦哈尔热爱观察，且重视人情，会努力与共事的人建立良好关系。无论扮演什么角色，他都拥有独特的个人魅力，从青涩纯真的中学故事题材，到牛仔之间的悲伤爱情故事，再到阴郁复杂的杀手角色，他总能让观众记住他深邃的蓝色眼睛。（1905电影、时光网、《ELLEMEN睿士》评）